饶建云的人生轨迹在赌博中起伏跌宕。1963年出生于江西抚州的他，因父母溺爱，养成了一种桀骜不驯的性格。上学期间，他热衷于赌博，尤其扑克牌，因此早早辍学。失去学校束缚的他，逐渐成为当地出名的“坏人王”，带领一群不务正业的孩子进行非法活动。1986年，饶建云拜得赌坛高手杨红光为师，凭借天赋和创新，很快成为赌博高手。他用赢来的钱购置财物，提升身份，先后开设酒楼和小商店，赢取了近100万元。1992年，他瞄准江浙富人区，开设酒楼进行伪装赌博，赢取了大量财富，名声大噪。然而，赌博的胜利并未带来长久的安宁。1996年，饶建云的好友陈俊丰因赌博巨输自杀，使他深感恐惧，决定金盆洗手，转向商场发展。但他的商业才能有限，经营的酒楼和美容中心亏损严重。1998年，他冒险参与赌博，却因出千被断双腿和砍去三根手指，陷入人生的低谷。尽管如此，饶建云的女儿展现出对他的爱与支持，让他坚持下去。女儿的劝说和离婚后对女儿的愧疚，让他开始走上劝人戒赌的道路。他从商业失败、身体残疾的痛苦中走出来，与流浪艺人万伟组建艺术团，通过表演揭露赌场的骗局，以此来警示他人远离赌博。尽管在表演生涯中遭遇报复和困难，饶建云坚持走劝人戒赌的道路，通过自己的经历让更多人警醒于赌博的陷阱。尽管收入微薄，但他找到了生活的意义，认为这是他应该走的路。
