四面楚歌的故事可以简单概括为：
楚汉相争时期，汉王刘邦的军队在垓下（今安徽灵璧县东南）将西楚霸王项羽的军队重重包围。为了彻底瓦解楚军的斗志，刘邦采纳了谋士张良的计策，命汉军士兵在包围圈外唱起楚地的民歌。夜晚，项羽在营帐中听到四面传来熟悉的楚地歌声，误以为楚地已经全部被汉军占领，因此丧失了斗志。他深感大势已去，吟唱出著名的《垓下歌》：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”随后，项羽率部下突围，但在渡过淮河后，部下壮士大多阵亡，仅剩少数人跟随。最终，项羽自觉无颜面对江东父老，在乌江自刎，刘邦独揽天下。
后来，“四面楚歌”这个成语被广泛用来比喻陷入四面受敌、孤立无援的窘迫境地。
